开始你的海盗生涯（at the beginning of your Pirates Career）第一次游戏开始时除了名字外，游戏不会给玩家其他选项，而当你在游戏中通过“分赃”（Divide the Plunder）提升至Journeyman Captain后再重新开始游戏，则会发现出现了难度、技能和出场时间的选项，它们分别是：经验等级（Experience）：分为Apprentice、Journeyman、Adventurer、Rouge、Swashbuckler。越高的难度意味着更难操控的舰船、更低的炮灰精准度、更复杂的单挑动作、更具挑战性的敌人、更少信息的藏宝图，而且如果你希望获得更大的提升（比如公爵Duke）也需要相应的难度。难度的进阶可在游戏中通过“分赃”来实现。
天赋（Skill）：剑术大师（Skill at Fencing）：赋予玩家在对决中的灵巧应战和快速反应。一般说来在中低难度下，剑战是非常简单的迷你游戏，至于速度完全可以用格斗类特殊物品提升。但在最高难度Swashbuckler下，敌人往往能躲避你大部分攻击，这个时候选择“剑术大师”比较有用。炮手（Skill at Gunnery）：提升玩家舰队大炮的精准度和装填速度。如果你对快速点击键盘上对应的键没有信心，那么我推荐你选择这个技能，依赖微操作让敌人始终不能靠前，击沉它吧！航海家（Skill at Navigation）：稍微增强海员综合素质，让他们不会很快叛变，另外提升舰船逆风行使的速度。要知道加勒比海一年大部分时间吹东风，逆风行使在游戏中后期会变得很频繁。 医生（Skill at Medicine）：增强体质，让你不会过早衰老而结束海盗生涯。如果你不想在40岁之前退出这行的话，就选这个。白马王子（Wit and Charm）：在面对任何女人时你都散发出难以抵挡的魅力，即使你在舞会中犯错很多，即使你毫不犹豫地烧杀抢夺，总督的女儿都会对你死心塌地；在旅店中也能从女招待口中得到更多信息。
出场背景（Start Date）：1600年“商人和走私者的天堂”——随着西班牙无论是军事还是经济上的失势，加勒比海不再由他们一手遮天。大批英国、法国商人开始向新世界进发。走私者出现，第一起海上抢劫发生。喜欢英法两国的玩家可以选择该剧本尝试挑战强大的西班牙。 1620年“新来的”——英法两国在加勒比站稳脚跟，西班牙忙于欧洲内战腾不出手来对付加勒比海日渐成型的威胁——海盗，据说甚至有人已经盯上了他们引以自豪的宝藏舰队（Treasure Fleet）。1640年“利益之争”——大家终于撕破脸皮，西班牙几乎和任何国家都处于战争状态，加勒比海不再安全。海盗、私掠舰队、运兵船充斥于大洋之上，一些城镇被极大削弱了，占领它们成为可能。 1660年“多面英雄”——西班牙极度削弱中，海盗行为达到了颠峰，各国都有自己的海盗，想方设法削弱对手。抢劫多国船只同时又获得该国提升，非常讽刺。1680年“海盗的夕阳”——虽然形势并未改变，但海盗的日子开始难过。各国都将海盗视为大敌，不少赏金猎人出现，海盗自己的财富成为别人猎取的目标。在这个剧本中会突然出现敌人攻击玩家。
航行（Navigation）完成初始设定后，我们可以扬帆起航了，驶向最近的一个城镇，进入城镇画面。在《席德梅尔的海盗》中加勒比海岸存在5种不同设施。城镇Town，所有可在世界地图上查看的信息都属此类，信息中会提示你该镇的地位、人口、军队数量、可升级的设备、贸易物品价格以及总督女儿的美貌情况等。城镇附近都有一座堡垒（Fort），它们是可攻击的目标。城镇总督为你提供各种任务、晋升、介绍自己的女儿给你认识；酒店中可以招募船员，通过女招待和酒保获得各种信息，与神秘商人会面看看他那里有什么好货；与本地商人交易，买进食物，卖出你的战利品；去港口修理、卖出船只，加装本港独有的升级装置；当然你也可以查看自己的状态、地图、航海日记等。
据点settlement，在据点中没有军队和大炮，也没有总督。你可以与该城市长交谈，护送他去某个城镇就任新总督。
僧院（jesuit Mission），与神父交谈可以获得信息或者互送任务，也可在此补给食物。
海盗窝点（Pirates Heaven）海盗窝点具有城镇的所有功能，它是当你被四国通缉后唯一的避风港。与海盗头子交流可以驱使他去打劫某个城镇。如果遇到知名海盗巢穴，还可以向他提出单挑攫取他的财富。
印第安部落（Indian Village）印第安部落可以补给食物，同时驱使野人去袭击文明城市也不是什么坏主意。
《席德梅尔海盗》的操作十分简单，只需要使用左右方向键即可完成大部分海上航行。但一个有经验的船长总是能应付危急时刻，他总是能根据罗盘和六分仪测定方向，通过海风的咸味来判断暴风雨是否会到来……所有这一切都只需玩家时不时地看看位于左下角的风向指示标，红色箭头代表风向，其大小变化代表风速快慢，下面的数字代表航速（节knots）。右边数字8对应满帆全速前进和收帆怠速前进。需要注意，加勒比海常年吹东风，这是因为西边有干燥的美洲大陆，东边则是大西洋。海面低气压总是喜欢向大陆方向前进。这也导致了由西向东行驶总是处于逆风状态。游戏完整地体现了这一点，但却给我们制造了麻烦。所以需要好好计划一下：玩家可以先用重型船只沿着西班牙南岸向西前进，一路烧杀抢劫，然后在某个海盗窝卸货换成快船向东行驶最后到达Curacao，将抢来的砂糖卖出。这条路线的好处还在于西班牙宝藏舰队经常在加勒比南岸一带徘徊……在航海中也会遇到一些麻烦事，过长的海上生活会使船员很快变得不高兴，如果被黑云笼罩则会遇上暴风雨，当你名声在外时，时不时有海盗来挑战，甚至被赏金猎人盯上。船速过快时会触礁造成船只沉没。为船只加装特殊装备，俘虏敌舰专家（Specialists）：Navigator导航员将会改善这些状况。
海战（sea battle）海盗生涯中最重要的便是“战”。如果玩过《罗耶港2》则会发现两者海战方式惊人地相似，或许应该说《罗耶港2》从15年前发行的《席德梅尔海盗》原版中吸取了不少制作经验。海战操作非常简单，与航海相同：利用方向键控制转向，利用收放帆来控制船速，同时注意，风向和风速。17世纪海战原理是靠近之后与敌方平行移动，炮门全开轰击对方，然后转向在一边装填的同时用另一边攻击。在游戏中很奇怪，每开炮一次都会重新装填一次，这就意味着另一船舷的炮门被浪费了。当然这样也有好处，当你被两艘船恰好围在中间时，便会看到万炮齐轰的壮观场面，分别攻击左右两边的敌船，可惜这样的机会不多。当玩家击沉或俘虏所有敌舰后，海战即宣告胜利。如果对方的水手数低于玩家一半以上，则靠近敌人时他会自动投降。游戏前期，玩家在海战中经常遇到两种情况：商船队总是利用高速脱离战场，因为他们人少不想被你俘虏；海盗或者护卫舰总会想方设法地冲过来打肉搏战，虽然他们人多但船没你的硬。游戏后期，面对赏金猎人的坚船利炮，玩家则希望尽快通过单挑结束战斗。 无论何种情况，只有两个问题：如何靠近/击中对方？如何避免被对方击中/靠近？当玩家进入Swashbuckler难度后，任何敌船在相同环境下都会比你快上一两节，特别是那些走私船（Smuggler）逆风行使速度高得吓人。首先你要保证至少有超过上限人数一半多的水手，其次在航海地图中以顺风的方向发起攻击，这样战斗中自舰起始位置处于顺风处。靠近敌人后根据风速和敌人的航速确定是否应该收帆航行，一旦与敌人擦身而过想要调头追上他就难喽，进入炮击位置后，可以视对方实力选择炮弹（前提是你已经升级了必备设施）。如果是快速船则用链弹降低它的航速以防逃跑；对方水手多则可用霰弹削减一下人数。始终让自己的船身侧对敌人保证所有炮门都能打开找到目标，但要注意不要击沉对方，否则你什么都得不到了！ 躲避超大型炮舰也是常用的技巧。此类敌人不会傻乎乎地冲过来与你决斗，他们喜欢在远距离将你炸成碎片。这时玩家可以调头面向顺风处收帆放慢船速引诱敌舰开火，然后马上放帆全速转弯向敌舰驶去。由于敌舰自始至终都是船身向你，它的机动性不会有多高，即使它再次开火也会因为炮弹的抛物线和你的船速相加造成距离差，只要能冲到面前，我想单挑的胜算总要高于炮战吧。 人们总是问“哪艘船最厉害？”在《席德梅尔的海盗》中，这个问题同样没有答案，只有最合适的船没有最厉害的船。玩家不得不在“速度”和“强劲”中作出选择，一开始的Sloop of War是不错的快速战舰，对付Smuggler很称手。随后在寻找姐妹任务中缴获的第一艘War Galleon是不错的替换品，升级全满，最大海盗数200，可载32门炮。但是它的转向和航速都不及Sloop，往往追不上那些走私者的快船。游戏后期出现的Royal Sloop和Ship of the Line是加勒比海舰船的极致。Royal Sloop最大水手数120，可载20门炮，转向能力和逆风航行是所有舰船中最高的，非常适合一击脱离，那些喜欢通过单挑滴血不流、一炮不放占领敌船的玩家都该试试Royal Sloop。Ship of the Line通常在地中海巡弋，要使它在地中海出现，玩家需要做大量的工作，不断地抢劫同一国家的商船、袭击他们的港口，直到整个国家与你敌对，将你的人头悬赏提升到100 000以上时，就有机会直接面对Ship of the Line——最大400名水手，48门炮，如同小型船般快速航行——生存都成问题，要靠近和占领它就看大家的本事了。
陆攻（land battles）<